Ну, про отели камень в мой огород. Гостиница в Твери где нас селили, редкостно совдеповская. Главное, по отношению обслуживающий персонал-клиенты. Это по соседству с вокзалом, т.ч. до центра надо долго ехать. Вторая гостиница - мотель на объездной дороге. Нормальное место, хорошо сделано, но окраины города видны издали. Думаю, оба варианте тебе не подойдут.

Теперь по дороге - не надо тратить время на посад. Только ради туалетов. Калязин симпатичный. Кашин очень даже милый. Немного в стороне, но по дороге будет Бежецк. Я как-то проехал мимо, но, вроде, там есть старый центр.
От Твери до Торжка есть не только Раёк, но и Медное, но я там не был. Надо людей спрашивать. Впрочем, в Торжке и рядом много интересного. Торжок может быть и посимпатичнее Твери будет. От Торжка на Старицу ехать прямой дорогой. Дорога кривая, но красивая и интересная. Разные там Грузины, Берново, Красное и сама Старица.

А что в Клину ты ожидаешь увидеть? У вас не будет времени. Да ещё может быть пробка перед Солнечногорском.

Я вообще с гостиницами не знакома, у меня подруга в Твери живет...

А ты мои опусы читала?
Вообще, туристов возят так. По питерской дороге до Твери, там обзор, можно заехать в монастырь ниже по Волге (не был), да ещё там есть городок рядом с Тверью, который вроде даже старше Твери, но там кроме церкви, как я понимаю, смотреть нечего. И из Твери везут в Домотканово. В принципе, можно и не посещать. И всё. Т.е. Тверь вполне может съесть целый день. Без Кашинов и Калязинов. Торжок может отнять часа четыре, с перемещением между объектами на машине. Очень там много всего интересного. Но Торжок и Старица в один день отлично получаются

talusha
Торжок милый, но много времени не займет. Основное - центральная площадь и Борисоглебский монастырь (полувосстановленный).
В Медном были на итальянской ферме. Какие там сырыыыыыы  особенно буррата и бутирро, жаль нет смайлика истекающего слюнями