Колледжата Санта-Мария-Ассунта – жемчужина Тосканы. Все стены церкви расписаны фресками, в работе над которыми принимали участие лучшие художники Сиены и Флоренции.

Церковь была построена в середине XI в., освящена в 1148 г. в присутствии папы Евгения III, о чем свидетельствует памятная табличка на фасаде здания. Первая перестройка произошла в 1239 г. В это время появился новый, обращенный к площади фасад, были сооружены внутренний дворик и колокольня, а к 1274 г. была закончена парадная лестница. В 1471 г. церковь стала коллегиальной, что потребовало расширения хора и перестройки внутреннего помещения. Для выполнения этой работы был приглашен Джулиано да Майано. Он построил новую сакристию и шесть капелл в трансепте. Реставрация 1951 г. восстановила все повреждения, которые получила церковь во время Второй мировой войны.

Возвышающийся над парадной лестницей фасад выполнен в романском стиле. Его украшениями являются арки над порталами и круглое окно в центре здания.

Самый древний элемент церковного комплекса – это колокольня, стоявшая на этом месте еще задолго до строительства самой церкви.

На контрфасаде над дверьми видны фрески Меммо Филиппуччо, отца прекрасного художника Липпо Мемми - Мадонна с младенцем и Чудо св. Николая (1305). Центральную часть занимает фреска Мученичество св. Себастьяна Беноццо Гоццоли (1465). Деревянные изображения святых по бокам выполнены Якопо делла Кверча (1421). Выше находятся фрески Таддео ди Бартоло (1393) - двенадцать апостолов, над ними - Страшный суд , справа от него на внутренней стороне центрального нефа Ад, слева - хуже сохранившийся Рай. Святые на пилястрах написаны Беноццо Гоццоли; фигуры святых Финны и Катерины на боковых сторонах пилястра со стороны боковых нефов – работа Липпо Мемми (1320). В своде первого пролета можно увидеть фигуры евангелистов Таддео ди Бартоло.

Стены центрального нефа декорированы монохромными росписями Пьер Франческо Фьорентино.

В шести пролетах левого нефа мы видим чрезвычайно живо выполненные фрески История Ветхого Завета Бартоло ди Фреди (1367); пророки в люнетах (с другой стороны нефа) написаны Пьер Франческо Фьорентино. Деревянные хоры датируются 1450 г., внутри хоров находится орган 1502 г.

Шесть пролетов правого нефа занимает История Нового Завета Липпо и Федерико Мемми (1338-40). Повествовательная манера художников находилась под огромным влиянием стиля их знаменитого родственника, Симоне Мартини. В одном из люнетов можно увидеть фреску Святой Григорий предсказывает святой Финне день смерти Николо Сенья ди Бонавентура.

Капелла Санта-Фина (в правом нефе), законченная в 1468 г., была построена по модели португальской капеллы в церкви Сан-Миньято во Флоренции - живопись, архитектура и скульптура составляют здесь единое целое. Проект капеллы был создан Джулиано и Бенедетто да Майано, боковые стены расписаны Доменико Гирландайо в 1475 г. Фрески рассказывают историю жизни и смерти святой Фины.

В главном алтаре находится киворий, который изготовил в 1475 г. Бенедетто да Майано. Свод расписывал художник Джованни ди Камбио в 1503 г, триумфальную арку - Себастьяно Майнарди (конец XV). Прекрасный резной хор с двойным рядом кресел изготовил Антонио ди Коле в 1490 г.

В ризнице находятся работы художников XVI-XVII в. - Якопо Лигоцци, Доменико Пассиньяно, Маттео Росселли.

Церковь была построена в конце XII века вне городских стен. Она представляет собой очень простое кирпичное сооружение с одним нефом. Интересный, украшенный двумя рядами арок, фасад из кирпичей разных оттенков был построен в 1195-1215 г. под влиянием луккских и пизанских мастеров.