В Италии в моей практике такого не было, тем более речь идет не про какие-то пиковые даты, а про середину ноября.

    Если поезда типа regionale или intercity, их цена постоянна и неизменна, что за три месяца покупай, что сразу на месте. В вашем случае мы имеем дело с Frecce - стрелами. Это высокоскоростные поезда и те цены, которые вы видите сейчас, это нормальные цены без скидок для этого вида поездов. Однако бывают скидки и акции, когда можно купить билеты значительно дешевле. Как правило, за пару месяцев до отправления можно найти скидочные билеты даже на выходные в пик сезона. Я покупала и за месяц, и за две недели  билеты со скидкой, но обычно речь шла об отправлении среди недели. По каким-то причинам на ваши даты скидок нет или уже нет.

   Что можно еще сделать, чтобы немного сэкономить. Купить билет на стрелу со скидкой Милан-Венеция Местре. На 13.11 есть билеты по 19 евро с отправлением в 07.05,07.35, 08.05,12.35.  Смотрите время прибытия в Местре и покупаете билеты  (заранее или не месте)  типа regionale Венеция Местре - Триест. Можно купить в ценовой категории от 13,35 до 19,15 евро. Автобусом от Венеции до Триеста не думаю что будет сильно дешевле. Итоговая цена 32,35-38,15 евро. При этом времени уйдет побольше, чем в комбинации стрела+стрела. Но это максимум, на чем можно сэкономить, Милан и Триест далековато друг от друга.