Рядом с Большим собором стоит Малый собор, он первым построен на территории монастыря в 1591-1593 гг. в честь Донского образа Богородицы. Собор выполнен в стиле типичной  русской храмовой архитектуры XVI в. Первоначально состоял из одного основного бесстолпного объема, почти квадратного в плане, с одной шлемовидной главой и несколькими ярусами кокошников. Завершили ансамбль храма пристроенные в 1677-1678 гг. приделы во имя преподобного Сергия Радонежского и великомученика Федора Стратилата, а впоследствии – Трапезная часть (1673 г.) и шатровая колокольня (1679 г.)

В 1785 году собор расписывал итальянский художник Клауди. . Есть версия, что свои росписи в Донском монастыре он проводил по эскизам В.И. Баженова.

В 1930 гг. собор закрыли, в нем разместилось общежитие метрополитена. Однако с 1946 г. богослужения в храме возобновились. Кроме того, по благословению Патриарха Алексия I в Малом соборе, приписанном тогда к храму Ризоположения на Донской улице, была установлена мировареная печь. Мироварение в Малом соборе Донского монастыря продолжается и поныне, именно отсюда распределяется миро по всем приходам Русской Церкви.

В Малом соборе 12 апреля 1925 г. был погребен святитель Тихон, Патриарх Всероссийский. С мая 1922 года он пребывал (сначала под стражей) в бывших казначейских покоях у северных ворот монастыря и это длилось  до середины января 1925 года, когда он  переехал в клинику Бакуниных на Остоженке. Скончался он 7 апреля того же года в клинике и в Вербное воскресенье был похоронен в подклёте Малого собора.  Наличие этого захоронения долгие годы вызывало сомнения. Но в 1991 году  неизвестным злоумышленником Малый собор был подожжён. Во время  ремонта были проведены раскопки, в ходе которых 19 февраля 1992 года было вскрыто захоронение Патриарха Тихона. Обретённые мощи святителя были положены в раку и впоследствии перенесены в Большой собор.

Значительную часть монастырской территории занимает исторический Некрополь. Уже в «Истории» Карамзина Донской монастырь упоминается как главное кладбище русского дворянства и богатого купечества. На памятниках можно найти такие громкие фамилии, как Вяземские, Голицыны, Грушецкие, Долгорукие, Трубецкие, Черкасские. В некрополе погребены и выдающиеся люди России — писатели, поэты, архитекторы, ученые: А. П. Сумароков, М. М. Херасков, В. Л. Пушкин (дядя поэта), П. Я. Чаадаев, В. Ф. Одоевский, В. И. Майков, О. И. Бове, В. И. Шервуд, В. О. Ключевский и многие другие. Среди захоронений есть и небольшие церкви-часовни.
Это больничная церковь Архангела Михаила построена в начале 19в. на месте более старой больничной церкви 18в., строилась новая церковь  храм-усыпальница семейства Голицыных на средства Анны Александровны Голицыной, урожденной баронессы Строгановой. Храм выстроен в классических формах московского ампира.

В 1920-х годах в монастыре устраивали антирелигиозную выставку, в дальнейшем в нём был организован Антирелигиозный музей искусств; в 1929 году все монастырские храмы были закрыты для богослужения. В 1934 году был открыт музей архитектуры Академии архитектуры СССР.

В 1930-е годы на территорию монастыря были свезены фрагменты некоторых разрушенных московских храмов: Успения на Покровке, Николы в Столпах, горельефы Храма Христа Спасителя; фрагмент Сухаревой башни, а также часть скульптурного убранства Триумфальной арки, стоявшей на Триумфальной площади. В 1964 году, монастырь был превращён в филиал научно-исследовательского Музея архитектуры им. Щусева.
Вот к барельефам Храма Христа Спасителя мы и подошли. Они находятся на восточной стене. Состояние барельефов не самое лучшее.

Церковь во имя преподобного Иоанна Лествичника построена в 1896–1897 гг. на средства генерал-майора И.Ф. Терещенко первоначально как часовня-усыпальница для его семьи; в 1898 г. переоборудована в церковь.

Небольшой храм сооружен в русском стиле: центральный шатровый восьмерик фланкирован 4 меньшими подобными объемами, расположенными по сторонам света, диагональные углы основного объема оформлены бочками.

Реставрация 1991–1992 гг. вернула церкви первозданный облик; был выполнен новый иконостас.

Могила художника Василия Перова

Церковь преподобного Александра Свирского — круглый храм-усыпальница сенатора А. Н. Зубова. Небольшой храм-ротонда построен в 1796-1798 гг. на средства графа Николая Александровича Зубова над могилой его отца А. Н. Зубова. Храм-ротонда в классическом стиле. Церковь пострадала во время событий 1812 г. и была восстановлена в 1820 году. Интерьер храма утрачен в 1950-х гг.

Тут же возле этих церквушек похоронен отец русской авиации Николай Егорович Жуковский