Я бы выбрала прямой рейс до Милана, а там на поезде без проблем. А там смотрите варианты по деньгам и по времени стыковок. Я ездила из Милана (даже не их Милана, а сначала из Ниццы в Милан) в Венецию с остановкой в Падуе никаких проблем, вещи оставляла на вокзале в камере хранения, когда гуляла по Падуе. Поезд от Аэропорта Мальпенса до центрального вокзала Милана идет раз в час, ехать 40 минут стоит 10 евро.
Я пересадок не люблю, попадала несколько раз в не стыковки, однажды летела в Кёльн с пересадкой в Праге, рейс опоздал на пересадку, прилетели ночью, следующий только утром, а бедные встречающие не могли получить информацию почему я не прилетела, а позвонить я им смогла только утром.

Аэрофлотом через Москву со стыковками 2,5 часа, удобным временем вылета за 11219 руб.

Туда вы зарегистрируете багаж до места назначения и получать в Москве его не будете. А обратно такой номер не пройдет. Багаж придется получить и снова сдать. При этом посадочные при он-лайн регистрации у вас уже будут. Таможенники наши не дремлют    В Москве при пересадке больше всего цепляются к весу чемодана, 23 кг максимум на одного человека, но даже если вас двое, а чемодан один, если он будет весить больше 23 кг, заставят доплатить за перевес, доплата от50 до 100 евро в зависимости от перевеса. Следите за весом чемодана  .