Я бы посоветовала попробовать организовать всё самостоятельно, поездка будет намного качественнее!   Почитайте, здесь очень много конкретных тем. Вот здесь например про получение итальянской визы
А маршрут потом поможем составить в зависимости от Ваших предпочтений. 

Шармэль, если Вы водите машину, то уж в Тоскане точно вне Флоренции лучше ездить на авто, ИМХО. А как спланировать маршрут: выбрать одну-две точки и делать радиальные выезды или каждый раз переезжать - это Ваш выбор. Мне больше нравится первый вариант. Мы стараемся обосновываться где-нибудь в сельской местности, чтобы сбежать от суеты большого города хотя бы вечером и утром .

Агентство пойдет в ВЦ практически с тем же набором документов, что и Вы лично, только конкретный менеджер будет относиться к нему не так внимательно, как Вы сами. Что-то может забыть, что-то упустить из виду. У нас на работе был случай, когда для упрощения и ускорения процесса вместо оформления командировки (двое сотрудников должны были ознакомиться с оборудованием) им купили турпутевки. Дело было зимой, и испанскому консульству показалось, видимо, что-то подозрительным, визу им не дали.

А если Вам просто не хочется заморачиваться с билетами-бронями и т.д., то есть агентства, занимающиеся индивидуальными турами, они берут конкретные % за бронирование и прочие услуги. Я обычно использую этот вариант.

В Сорренто я еще не была, но Тоскана неисчерпаема . Минимум 4 дня у Вас уйдет только на то, чтобы ознакомиться с основными достопримечательностями: Флоренция, Пиза, Лукка, Сиена и Сан-Джиминьяно. А с такими предпочтениями, которые Вы описали в 3-ем посте, и того больше. Мне показалось, что торопливость не для Вас… Если же Вы хотите поездить по небольшим городкам, увидеть

то Вас в Тоскане ждут живописнейшие холмы южных областей, мраморные горы Каррары, скалы района туфовых городков. Вы можете походить по уникальным виа кава – проходам в скалах, прорубленным этрусками, понежиться в теплой минеральной водичке на террасах «мини-Памуккале» в Сатурнии, посмотреть, как скатываются с крутых обрывов домики в Питильяно и Сорано, пройтись по единственной застывшей во времени улице Сованы, полюбоваться тремя старинными мостиками сонного Понтремоли, посмотреть, как бьют минеральные воды в бассейне-центральной площади Баньо Виньони, постоять в одиночестве под римскими сводами цистерны в Поджио Мурелла. Капалбио, Пиенца, Понте Аббадиа, Civita di Bagnoregio с удивительными пейзажами Valle dei Calanchi за ним, замки, Орвието, хоть и не Тоскана уже, но совсем рядом, да и Витербо недалеко с соседним парком огромных старинных каменных скульптур Бомарцо. Да и Перуджа, Ассизи, Кортона в пределах досягаемости. А если захочется городков, скатывающихся в море, то есть Чинкве Терре. Я бы разбила две недели на проживание на юге и на севере Тосканы. Но я пока не была на Амальфитане.

Всё очень сильно зависит от конкретного человека )).