Юля, мне кажется, самое главное - как хотите вы, побольше впечатлений или поспокойнее поездку.
Еще момент - нужен ли на Болонью целый день с кусочками (в первом варианте). Потому что если выбирать между Сан Марино и Перуджей с Ассизи, я бы однозначно остановилась на последних. Но в Болонье не была, не знаю.

Несколько дней назад вернулись из поездки. Хочу сказать, что от городов, хотя у нас их и было немного,  скоро наступает усталость. Искренне восхищаюсь церквями и соборами, но когда каждый день только они, через несколько дней притупляется восприятие, все сливается в сплошную массу. Рекомендую города перемежать  природными красотами либо развлечениями, посмотрите, что там у вас из этого может находиться поблизости по маршруту.

Маршрут немножко трансформировался и теперь если на Венецию оставить два полных дня, то на осмотр окрестностей Флоренции получается всего один день. То есть Пиза, Лукка и Сиена в один день - это реально? Или лучше от Венеции денек украсть, а на Сиену оставить отдельный день?

Не, Юля, не надо такой галоп устраивать. Они в разных направлениях от Флоренции. Рядом с Сиеной быть и не посмотреть Сан-Джиминьяно - неправильно это, ИМХО. Сиена город большой, краткий визит туда только разочарование может принести. И получается перекос: на Венецию -два полных дня, а в Сиену и Лукку заскоком.